蒋介石日记中有关于宋美龄的大篇幅记载。从婚后不久的日记中可以看出，蒋介石对宋美龄的才情、胆略与智慧非常欣赏、敬重，某些文字中甚至透露出，他对宋美龄超乎一般地依恋。如1930年12月4日他在日记中写道："自我有智识以来，凡欲出门之时，必恋恋不肯舍弃我母，到十六岁时，必待我母严责痛击而后出门，及至二十余岁犹如此也。此天性使然，不能遽改。近三年来凡欲出门时，此心沉闷惨淡，必不愿与妻乐别者，岂少年恋母之性犹未脱耶，余诚不知所以然也。"

　　与宋美龄相比，他对宋霭龄笔墨虽少，但在记载中总是透出浓浓的亲情。1927年12月他结婚后不久，就宋子文是否出任南京国民政府的职位问题，与宋子文、宋霭龄（蒋介石在日记中称之为大姊）有一次重要的谈话，他们在一起谈论南京国民政府的财政问题，他希望宋子文能够出来主持财政部，但最初被宋子文拒绝了，"心甚悬念，其不愿负责也".

　　一周后，也就是12月28日，上午他与宋美龄外出骑马郊游，"下午假眠后，访冯夫人……晚餐后访大姊，谈时局，彼甚以余游怠为虑，且轻视之，其实不知鸿鹄之志也。"他不仅与宋霭龄谈论时局，宋霭龄似乎还扮演了师长的角色，竟然警示蒋介石不能耽于享乐。对于宋霭龄的警告，蒋介石没有生气，但是非常不服气，也非常受刺激，他认为这是她不了解他的远大志向，他决心要做出一些成绩，给宋家人看。

　　在宋氏三姐妹中，蒋介石对宋庆龄记述最少，很少见到他们之间有所交往的记载。但是每次提到宋庆龄，蒋介石一般是尊敬地称为孙夫人。但是，宋庆龄与蒋介石的政治主张截然不同，当两人在政治问题上发生争论的时候，在日记中蒋介石忍不住流露出憎恨，这时他不再恭敬地称呼宋庆龄为"孙夫人",而是直呼其名，在旧金山会议前，中、苏、美等国就旧金山会议中的中方代表中，是否要容纳中国共产党代表的问题曾展开过争论，苏联曾给蒋介石很大压力，但是蒋介石拒不接纳，而宋庆龄也曾与蒋介石商议，让他接受中国共产党的代表参加，这让蒋介石非常不满。于是，这年3月中旬，他在日记中恨恨地写道："共产党知我绝无指派其代表参加旧金山会议之可能，彼乃间接运动宋庆龄对我说项，此庆龄与我提共产党事乃为十五年来第一次，当知其从不愿与我谈政治与共产党也，最后则以宋说项无效，乃不得不由俄国出面暗示，其挺共之态度，要求我容共。"

　　从日记中来看，蒋介石对宋庆龄比较疏远，但除了关于旧金山会议的一次争论，并没有他对宋庆龄的其他相关不愉快经历的记载。